初心者としてwindowsアプリを学んでみたいって事なら
C++でやる方が色々選べるから楽でしょう
どうしてもC言語でやりたいってなると
windows歴史博物館で誕生から終末まで学ぶつもりで取り組めば何とか
コード生成はもちろん16ビットでやります(動作環境作るのも大変だw)