C言語だとオブジェクトファイルの依存ファイルは,cファイルとそのcファイルが使うhファイルだけどコンパイルするのはあくまでcファイルだけ
だから依存関係の1つ目にcファイルを,2個目以降にhファイルを書いておけば$<でコンパイルできる

とかかな