Win専用で行くなら.net系が簡単だろ
無償開発ツールでサンプル片っ端試してみるといい。

値は張るがFlashのActionScript+サーバサイドという構成なら
オンライン処理を実装するサンプルには事欠かない。

MacならRubyCocoaが熱いかな。Obj-Cでも良いけどあの哲学は一癖ある。

サーバサイド処理を確認するには、JavaScriptのXMLHttpRequestで
ポーリングしながら複数ブラウザ間の情報得るデモでも作って調整
しまくるといい。Firebugがあれば楽勝。
小規模MMOならCANVAS(+ExplorerCANVAS)あたりで描画するのも手だ。
マップチップ表現とかやると糞重たいけどな。

HSPにこだわる意味は疑問。
情報集めにくいし、あの記述能力ではなあ。
プレイヤーを動的に生成したり消したり柔軟にやろうとするだけでも、
かなりアクロバットなセンスが要るぞ。
ある程度以上の構造化しようと思ったらHSPじゃ逆に辛いって。