390ではないですが、OpenWatcomはまだつかったことないけれどWatcom11.0Jの時に
２〜３回最適化オプションで変な動作をするようになったことがありました。ディスアセンブル
したソースみながら問題ないような記述に変更した記憶があります。

ところで、職業プログラマでなくても、いろいろなＣのなかからわざわざWatcomC
使うような人ならどのオプションがどんな働きをするかは知ってそうな気がするので
すが、そんなこともないのかな。