PC/モバイル両対応のコンテンツを作ってみたいのでHTML5＋WebGLを検討しているのですが
習得にあたりどのようなアプローチが良いですかね？

用途は面を作ってテクスチャを貼って、それらを重ねて動かしたり、変形させたり
回したりして、リッチな2Dグラフィックスエフェクター的な使い方を主に考えています

現状
メイン言語はRubyでCUIメイン。JavaScript、Python、VB系とGUIは必要に迫られれば使う
CやC++の経験はほとんどなし。アセンブラは経験あり
3DCGはMMDとBlenderの使用経験あり
3Dアプリやゲームのプログラミング経験はない。Blenderのスクリプトをいじったことはある

パッと考えつくアプローチだと・・
１．DirectXから入ってみる。日本語資料たくさん。でも構造体の山と格闘する必要がありそう・・
２．GLUTから入ってみる。日本語資料は少なめだけど正攻法？
３．いきなりHTML5＋WebGLに手を付ける。無謀？
１と２の場合はOpelGL ES 2.0との差異をどのように埋めるかも考える必要がありそうです

よろしくお願いします