手元の環境では特に問題ない感じなので何かの相性の問題かもしれません
あと、仮想イメージは同時期に提供されたVMでしか開けないと思った方がよいでしょう

目的にもよりますが、どうしてもSqueak1.1をちゃんと動かしたいということでしたら
VMwareなどで仮想環境を用意してやるのもひとつの手かもしれません
その場合、可能であればSqueak1.1が提供された当時のOSである方がベターでしょう

軽く動かしてみるだけでよいなら、SqueakJSという選択肢もあります
https://squeak.js.org/run/

Drop Squeak images and other files here. に件の.zipから
.image、.changes、.sourcesをドロップインするとFirefox内（あるいはその他のブラウザ内）で起動できます
お試しあれかし