len(u'総理')の長さが6になるのは
多分python2では文字の長さを「文字列全体の容量 / 1文字の容量」で計算してるから
日本語などのマルチバイト文字だと実際の文字列の長さより長くなるんだろうなってことは分かる
(python3では普通に文字列の長さが表示された)

内閣総理大臣賞だけ9文字という正確な値になってるのはよくわからない
自分の調べたpython2環境ではlen("内閣総理大臣賞")で27になっていたが