>>679
いや待て、ひょっとしてMessageBoxがフォーカスを奪うのが関係しているのかと思って
Console.WriteLine("Button Clicked !");

に変えてみたらなんと複数回表示されるなww
何てこったw

この現象は以下のコードで回避できた
private void button2_Click(object sender, EventArgs e)
{
  if (button2.Enabled)
  {
    button2.Enabled = false;
    Console.WriteLine("Button Clicked !");
  }
  Application.DoEvents();      
  button2.Enabled = true;
}