>方言まじりのテキストを形態素解析して品詞で色分け
できそう

>さらに可能なら過去の文章でその単語が漢字表記だったか平仮名表記だったかを調べて過去と異なる表記を指摘
これは形態素解析さえできれば出現数数えてできそうだね。

■Q1
合ってる。
方言の名詞は簡単そう
方言の動詞は難しいかも

Mecab単体でインストールできるのでまず触ってみよう
https://taku910.github.io/mecab/#install

そして辞書追加してみて、まずは方言の名詞を認識できるかを確認。

■Q2
最終的にはPythonからmecab呼んでHTMLで色つけて確認になるんじゃないか。
そこは難しくないので後回しでいい。

まとめると、優先度順に

・Mecabそのもの
・Mecab用辞書の作成ルール
・Python
・HTML,CSS