> 旧来のコードとの変換誤差

これも泥沼だね。
http://www.debian.or.jp/~kubota/unicode-symbols-map2.html
http://hp.vector.co.jp/authors/VA010341/unicode/
http://www.autumn.org/etc/unidif.html
http://www.ingrid.org/java/i18n/unicode.html

逆変換しても元に戻らないケースもあるけど、
mailerで、元の文字コードのままじゃなくて、
システムに合わせてメッセージを保存するやつは、(Windowsに多い)
PGP signをverify出来なくなるよね。