うちで>>230のような状況になるのは、
メニューからClipStudioPaintを終了したあと間を置かずにOS自体をシャットダウンしたような場合かな。
UI上ではアプリが終了したように見える後でもバックグラウンドで終了手続きが継続している場合があるので、
その作業の最中にOSが終了すると次回起動時に高確率で>>230のような状況になる。
また、前回の作業時にサブツール設定を変更した場合も、その変更内容が正しく登録出来ていない事もある。