彼にとっての0.999…に関する定義はおそらく、
まず「変数xが0.999…の可変域に属する」ことを「x∈{0.9,0.99,0.999,…}」ことと定義し、
0.999…の可変域に属する変数xそのもののことを、記号の濫用的に0.999…と書く、ということだと思う
（この辺の記号の濫用は、オーダー計算で出てくる O(n)=O(n^2) みたいな感じと思えば良さそう）

彼に注意してもらいたいのは、一般的に≠は『=の否定』という意味で使われるものだということ。
例えば上のオーダー計算の例では、まず
(左辺)=O((nについての式))
という表記の定義（つまり、どんな条件が成り立つ場合にこの書き方がてきるか）を定めて、
それが成り立たない場合を (左辺)≠O((nについての式)) と定めよう、という順序を踏んでいる。
つまり、例えば 「O(2^n)=O(n) が成り立たないこと」をもって「O(2^n)≠O(n)」を導いている、ということ。

0.999…について上のような定義をすると、彼がよくわかっているように
『0.999…=0.999…』も『0.999…≠0.999…』も正当化できてしまうから、
これは""記号の使い方的に""まずい定義の仕方なのでは？ということを指摘したいんだよな
実際、普段の数学とあまりにもかけ離れた使い方で、多くの住民を混乱させてしまっていたんだから…