>>191続きとして更に割安に乗るテクニックを。

○「J-WESTカード エクスプレス」を作っておくべし。
群馬にお住まいならばビックカメラに行くことも多いと思うので、これがおすすめ。
https://www.biccamera.com/bc/c/super/okaimono/point/teikei/j_west/
「eきっぷ」は自由席と同額で指定席に乗れるくらいの割引しかないが、東海道新幹線・サンダーバード・北陸新幹線ともにネット予約できるので便利。

○えきねっとも会員になっておいたほうがいい。
一筆書き切符はタコ駅員だとすぐに発券してくれないので、事前に予約しておけば受け取るだけでいいので楽。
乗車券申し込みのメニューで「東京→伊勢崎　経由駅：山科」と入力すれば買える。

○ご存じかとは思うが東武特急もチケットレスサービスあり。

○2週間に2回行くなら、>>186に書かれた通り一筆書きの往復割引という過激なテクニックもある。
[区]東京都区内 ⇔ 伊勢崎 経由: 東海道,湖西,北陸,北陸新幹線,上越,両毛 往復割引 24140円 14日間有効
ただし、2回目は1回目とまったくの逆ルートにする必要があるので注意。
（例えば1回目は東京経由で行って金沢経由で帰ってきたなら、2回目は金沢経由で行って東京経由で帰ってくる。）
これを使うと2往復で53020円（1往復当たり26510円）になる。

○鉄道に拘らないなら日本中央バスのシルクライナーもありでしょう。https://www.ncbbus.co.jp/hbus/time2.htm