一応個人でやれる範囲だと
レコーダーにイヤピを直接当てて、そこから出てくる音をレコーダーで録音
比較対象の機種も同じ手順で録音して
シャッフル再生で鳴らして音の違いを確認しつつ何で鳴らしてるか当てて貰うってのが手軽で確実ではある

この場合、再生時（聴取時）のイヤホンやヘッドホンの影響を多少受ける事になるが
筐体サイズや重量による差はかなり減らせる