とっぽいとは「ずる賢い」「抜け目がない」という意味で
明治時代には使われている言葉である。
また、当時から粗暴という意味でも使われている。
昭和時代には気障な人や不良じみた人、
または双方を含む「気障で不良じみた人」
という意味で使われるようになる。
これらは「生意気」という意を含んで使われることが多く、
直接「生意気」という意味で使われたこともあるが、
どちらにしても現在では死語となっている。
これとは別に「間抜け」という意味でとっぽいというエリアもある。