個人の好みだが俺はWindowsマップのほうが使いやすい
文字が大きく見やすい上に操作がシンプルなので俺はWindowsマップを推す
身の回りにグーグルマップに詳しい人がいるならグーグルのほうがいいかもしれないが

・高速、軽量な動作※アプリ使用時（グーグルも十分軽いがよりスムーズ）
・道路、道路番号、駅名の表示が大きく見やすい（グーグルは小さめ）
・衛星写真に建物名道路名駅名を重ねた際も見やすい色使い、情報量、文字サイズ（グーグルはごちゃっとしている））
・温かみのある配色（グーグルはやや寒色）
・操作ボタンがシンプル（グーグルはボタンがあちこちに有る上に開いた時点では左に非常に邪魔な商業施設のサイドパネルを表示する）
・ランドマークや公共施設、神社仏閣を強調（グーグルはレビューのある商業施設を強調表示する）
・衛星写真の画質が良い※遠景時(思い切り拡大するとグーグルのほうがディティールはわかる)

ただしグーグルは3Dで国内の一部地図を表示できる（Windowsは海外のみ）
オフライン地図に対応（恐らくスマホのみ。極端に広い範囲は不可）
商業施設に強い（≒ノイズが大きい）
極端に拡大した際、地図、衛星写真の情報に優れる