WSLの登場以前は「VMware」や「VirtualBox」などの仮想化ソフトウェアを使用してLinuxを実行したり、LinuxのコマンドなどをWindowsに移植した「Cygwin」のようなツールを利用したりするなどの方法がありました。しかし、前者はホストOSであるWindowsで仮想化ソフトウェアを実行した上でLinuxをインストールするため、オーバーヘッドの大きさが課題でした。後者はあくまでもLinuxで利用できる一部のコマンドをWindowsで利用できるようにしたもので機能面に課題がありました。