明日二回目のデートで困っているので助言お願いします。

お散歩デート予定ですが、相手の男に、
「ヒールはいてこないでね！
」
と言われた。
当方23院生で、相手は27歳自衛隊員。
どれくらい歩くのかは謎なんだけどヒールなしなんて、白のコンバースのハイカットと茶色のショートブーツしか持ってない…。
・昼前から上野辺りを散策する予定。
・おしゃれ居酒屋に行っても恥ずかしくない
・下半身デブ(スキニー無理)
ワガママですがよろしくお願いいたします。