三十路手前の彼のファッションに悩んでます。

婚カツで会ったのですが、初対面のお茶の時に黒いパーカーとジーンズ。これはその後も何度がきてます。
前空きじゃないほっかむりのパーカーです。

この前はシャツに前開きパーカー。でもパーカーがチョッパーだった。

近所に散歩に行くみたいなラフさで、別に汚いわけじゃないけどデートでこの服……？と思ってしまうのは私が押し付けすぎでしょうか。
全身ユニクロとかでいいからコーディネートしたい。
服装って指摘しても言い方を気をつければ傷つけないでしょうか……