少し長くなります。

最初に相談を要約しますと、
過去にギャンブル性の高い投資(仮想通貨)で約300万を失ったことを、付き合っている彼女に伝える必要があるかどうか。です。

背景は以下です。

・現在28歳の社会人(公務員)。
・当時は、「誰にも迷惑をかけないこと」を前提に、貯金20〜30万を残して資金(約300万)をつぎ込んだ。
・公務員だし、投資に失敗しても生きていけるというのも計算に入れていた。
・当時人生に迷走しており、個人でお店を開く資金を集めるために、賭けを承知で投資した(胡散臭さいことも承知だったが、実態としてお金が増えたので、手を引くタイミングを伺いつつやっていた)
・それまで賭け事の経験は一切無く、割とコツコツ貯金をしていた。
・現在は完全に撤退。貯金は約100万に回復し、今後1年働けば貯金300万近くには回復する。
・高い勉強料だったが、学ぶことは多かったと感じている。今後手を出す気はない。

質問の意図は以下です。

すごく好きな女性ができたことで、胡散臭い投資に手を出した当時の自分が恥ずかしく思えてきた。また、どこかで彼女を騙しているかのような後ろめたさのようなものを感じる。

いまいち相談内容がまとまらず、申し訳ありません。
僕が気にしすぎなのかどうかという点も相談内容の一つです。