愛情表現が苦手というよりは、成功体験に乏しいから何事も悪い想像ばかりしちゃって動けないみたいなタイプじゃないかな

あなたがとにかく安心感を持ってもらえるような言動を心がけて誘導していけば、徐々に好意を出してきてくれるんでは？