靴オタなので偉そうに語ってみる
気楽に履ける最初から痛くないブーツ、ということならやはりハイカットのスニーカーで代用するか
スニーカーベースのブーツが楽だと思うよ
キーンやティンバーなどのライトトレッキングブーツとか、ベイツのストライカーのようなミリタリー風味の奴
足に合っていればみかけのごつさとは裏腹の履きやすさでびっくりかと
この手のはデザイン的に無理って人が多いかもだが全天候型でいろいろ楽で便利
伝統的な製法のブーツがいいのなら・・
デザインはまああれなんだがｗスローウエアライオンが履きやすくてびっくりだった
もうちょい有名どころのブーツで、ということなら定番のダナーライト系が最初から履きやすいかな
ラッセルモカシンも確かに履きやすく楽
レッドウィングだとなるべくレザーの柔らかいモデル（アンバーハーネスのアイアンレンジなど）が無難
オールデンのタンカーブーツなんかも履きやすい部類になるな
もちろん足に合っている、というのが大前提なのでいろいろ試してみてくれ