汚く着る、ってなんなんでしょうね(^^;)

カジュアルなジャケットのなかではわりと上品系に思えますが

それと、もしもこれが2万円の靴に見えてるなら、ヘボすぎるわけでもないということになるような気も
シワでグラデーション、というのもよくわかりませんし

別にこのシャツでも問題は無いと思いますよ
カチッとしすぎないものを目指してるのかもしれませんし、スタイルの問題でしょう