自分用にまとめてみた。保証はしない。

M+ 画像自由・ファイル自由
　単体ファイルの場合は文書同梱が望ましいと思う
SIL Open Font License 画像自由・ファイルの場合は文書同梱
　埋め込みなら同梱しなくてもいいけど手間を考えるなら同梱したほうが早い
IPAフォントライセンス 画像自由・ファイルの場合は文書同梱
　説明書等の紙があるならそこにもファイルを含むことを明記
　１文字ずつ切り分けて画像化しても文書同梱回避にはならない
Creative Commons 画像不可・ファイルの場合は文書同梱
　フォント自体が作品であり二次利用については考えられていないライセンス
　非営利が付いてなければ文書同梱でＯＫ、なはず
　逆に言うと画像化利用でもライセンス表示は必要、なはず
GNU+FE
　PDF埋め込み用の例外規定なのでゲームに利用するのは避けたほうがよさげ
Apache License, Version 2.0 画像？・ファイルの場合は文書同梱
　フォント用のライセンスではないため画像化パス化の二次利用については不明
Windowsに入ってるフォント 配布不可
　画像化は「たぶん大丈夫じゃないかな。まぁちょっとは覚悟しておけ」
おまけ
http://www.google.com/webfonts
http://www.fontsquirrel.com/