飯尾自身のインタビューがわかりやすい

https://bunshun.jp/articles/-/12068?page=1

関根勤やきゃい〜んといった事務所の先輩と同期の力添え、いいとも、みなおか、内P、IPPONグランプリでの活躍とじわ売れしてるのが強いよね
上記のインタビュー中のタモリから言われたという
「ずっと同じことをやってたら時代がやって来てハマることがある。だから自分が面白いことだけやってろ」
は至言だな