>>654
MusicManager 1.0.257.5807を起動してみた
アップロードタブ内
iTunesに追加した曲を自動的にアップロードする
だけにチェックが入ってた
これで問題無くアップロードが出来てる

iTunesは理由があって古いバージョンを使っている
バージョンは11.1.5.5
ライブラリのミュージックにはアップロードをしたい曲だけを登録
ライブラリに登録をしているフォルダは、ローカルディスク、外付けHDD、NASをごちゃ混ぜ

めっちゃ面倒やと思うけど、iTunesとMusicManagerを再インストールするんが一番早道のような気がする
他には、iTunes64bitを使ってたなら32bitにしてみるとか
登録フォルダを移動してみるとか
登録フォルダのディレクトリ全てに2バイト文字を使わないようにするとか
音楽ファイルに機種依存文字が使われていないか確認するとか
音楽ファイルのタグ情報を整理してみるとか
パッと思いついたんはそれくらいかな