Windows版Safari5.1.7で確認。
Webkit独自実装の縦書きプロパティーの-webkit-writing-mode:vertical-rl;
これの適用時、DOCTYPEスイッチがQuirksモードだと、
width:100%;みたいな％指定の横幅が短くなって表示が乱れる。
中でどんな計算しとるのかは解らんかった。
<!DOCTYPE HTML PUBLIC "-//W3C//DTD HTML 4.01 Transitional//EN">
body {
direction:rtl; unicode-bidi:bidi-override;
margin:0;
}
.tategaki {
direction:ltr; unicode-bidi:bidi-override;
writing-mode:vertical-rl;
writing-mode:tb-rl; /*For under IE8*/
-webkit-writing-mode:vertical-rl;
overflow-x:auto;
height:50%;
width:95%;
}
<div class="tategaki" id="COL1">
<p>ここに一段目の縦書きのテキストが入ります。長文</p>
<p>以下繰り返しで横スクロールが生じるだけの長文にする。</p>
</div>
<div class="tategaki" id="COL2">
<p>ここは二段目になります。</p>
</div>

逆に、標準モードでもwidthが％指定だと問題が起きる。
<!DOCTYPE HTML PUBLIC "-//W3C//DTD HTML 4.01 Transitional//EN" "http://www.w3.org/TR/html4/loose.dtd";>
多段組で縦書きボックスが複数ある場合、中身が長文でも各縦書き領域に横スクロールバーが出ない。表示領域全体に対してしか横スクロールできない。
overflow-x:auto;でなくoverflow-x:scroll;と指定してすら、
バーは表示されてもスクロールのつまみが出てこないから動かせないって理不尽な状態になる。