あなたとSEX済みで「（付き合うということが）初めてだからよく分からない」
って、これやばい案件の人でしょ・・・

今まで彼女が一度もいなかったってのは、特定の彼女を作らずにいろんな女に手を出してたんじゃないの？

それまで童貞であなたとのSEXで卒業したなら付き合わないわけがないし

彼氏になることにOKを出さないのも、特定の彼女がいるということを周りに知られたくないか、
もしくは彼女を作った上で他の女とSEXするのは浮気になるから嫌だとかいう心理では