>>951-953
本来奢りを要求するべきでないと考えつつ、経済的に苦しい状況、よく分かりました。
男が奢ろうとしない場合の理由はいくつか考えられます。

●長い付き合いになるだろう中で無理をしたり見栄を張ったりすべきでないと考えている(相手が無理してるのは気づいてない…？)

●不公平を嫌っており、割り勘はあるべき姿だと考えている。よく言えば真っ直ぐ、悪く言えば融通が利かない。

●奢りを要求してくるような図々しい(と彼が考える)女性でないか様子を見ている。よく言えば厳格、悪く言えば自分が正しいと信じこんで他者(女性)攻撃に走りやすいタイプ。

●素直すぎて「半分出す」と言われたら他意なくそのまま受け取るタイプ。

●本物のケチ。

どのタイプか今の時点で断定はできませんが、いずれにせよ

> 私は奢る価値のない人間なのか？とたまに思ってしまいます。男性は夢中なら女性に見栄をはるものなのですよね？
↑
奢られるかどうかで自分の価値や自分の好かれ度を測るのはやめた方が良いと思います。
考え方次第で、たいして好きじゃなくても奢る男もいれば、大好きだけど奢らない男もいます。

僕が彼の友人だったら
「学生相手なんだから奢ったら？ せめて8割とか多めに出しなよ」
と言ってやりたい所ですが、彼女自身から言うとどうしても気まずくなったり図々しいと思われる恐れがありますからね。

提案ですが
「金銭的に苦しいので会う頻度を減らしたい」
と伝えてはいかがでしょう。
これならあなたから奢りを要求した事にはなりません。
それならと彼が奢る気になるか、それともあくまで奢りはせず会う頻度を減らすのに応じるか、そこも彼の考え方次第ですが、いずれにせよあなたの負担が減る方向にはなると思います。