>>331
ひとまずは、ただの飲み友、都合の良い相談相手から脱するべき
具体的には休日の昼デートに誘う
相手も子供じゃないんだからそれで多少は意識するはず（良い方向に行くか悪い方向に行くかは彼女の気持ち次第）
相手の年齢的に結婚を意識している可能性が高いので、真剣に誠実に想いを伝えればグラつく可能性大
ポイントはとにかく真剣に、照れやフラれる恐怖なんかで中途半端には絶対しないこと

長期戦で良き相談相手で居続け、結婚相手として良いかもと思わせる選択肢もあるけど、先輩と上手くいったり他の男が出現する可能性もあるので
言っちゃ悪いが絶望状態の今頑張って押すべきだと思う
当たり前だけど、片思い相手と上手くいかないからといって、好いてくれる男なら誰でもいいわけではないので、自分磨きを忘れずに