>>46
「その男」という単語から、ジェイムズは「その男」と肉親関係にない
しかし、>>52の指摘から保険金を受け取ることのできる立場にいるようにみえる

推理：二人の会話を、嫌いな人物に対する単なるブラックジョーク
　　　と捉えるとこの矛盾は解決されるのでは？