2名の警備員が交代で見ていて、1人がいない時にはもう1人は自由
鍵も管理出来るのは警備員だけ
おまけに社長がレイプされたと逃げてきたのは警備員室

こう整理すると、怪しいのは警備員の1人になるけど
たぶん、社長と警備員が恋仲

クリスマスイブに衣類を身に着けていないということを考えても、恐らくもう1人の警備員が見回りしてる間に社長連れ込んで行為を致し、
そこで社長を酒に睡眠薬入れるか何かして眠らせてどこかに隠し、自分の見回りの時に屋上まで運んで放置

証拠がないのと、Hの意味が分からないけどね