君がここにいたら どんな顔をしてたんだろう
君がここにいたら いったいどんな言葉を幾つ見つけたんだろう
話がしたいよ
自分一人で何かを経験したときに 君がここにいたらと思っている感じ

君がここに一緒にいたら どんな顔をして、どんなことを思うんだろう

億男はお金の使い方、本当に大切なものに気づくことが主題みたいだから、いつも通り、自分の中にある個人的なことで作品の主題にあうものを歌詞にしてるのでは?
解釈は聴く人が色々出来るようないつものかんじで