気になる子がいるんですが、その子とは業務連絡程度のメールをしたり、業務連絡程度の雑談しかしません。

世間話をしたり、冗談を言い合ったりする仲になりたいのですがどうすればいいでしょうか？

チキン野郎なので相手がどう思っているのか？などばかり考えてしまいます。

自分の容姿にもあまり自信がなく、メールをしたり、話しかけると相手に不快感を与えないか心配です。