>>175
まずは協力を頼む予定の友人と彼女の関係を確認するのが先では
友人が店員で彼女が客とかだったら協力を頼むこと自体がＮＧな場合もありますしね
あと、よく知りもしない相手からの手紙は正直あまりいい気はしません

>>177
伝達事項があるからとかでなく、どうでもいい雑談レベルで近付いてくるのであれば
少なくとも嫌われてはいないと想います
近寄らなければスルーできる嫌いな相手ならスルーしますから

以前はフランクだったのなら、彼女の側もあなたの真意がわからず様子見段階なのでは？
女性同伴で行きたいなと思う店（女性客の多いカフェとか）に日時指定で誘って
①ＯＫがでる
②日が合わないが別の日ならいいよと代案がでる
③断られはするがしばらくしてその話題が出る
④断られてその後話題にも出ない
どれになるかで彼女の気持ちも少しは見えるのではないでしょうか