自分 20女
相手 21男
同じ大学の3年生でサークルの友人

・二人で飲みに行ったり遊んだことは何度もありますが誘うのは大抵私からで彼から誘ってきたのは数回のみ
・恋バナ、下ネタ、サークルの話、将来の話など何でもできる仲
・相手は好きな人はおらず、3年半
彼女もいない
・彼女が欲しい、なんで俺は告白されないんだと嘆いていた
・仲のいい女の子は私含め2人
・私とイチャイチャしているとからかわれると物凄く怒る
・私と付き合えば？と別の人に言われ、私が「今まで何も無かったんだからこれからもないと思う」と言うと彼も「そういうんじゃない、普通に下ネタ言えるもん」と言った

このような感じの仲なんですが、彼が私を女として見ていないのは前提として、
もし私が告白したら困惑したり迷惑すると思いますか？

また、相手に好意を伝えるとして、バレンタインにチョコを渡してストレートに行為を伝えるか、「これが本命だったらどうする？」といった感じで探りを入れてからか、どちらの方が振られた際に今後の関係に影響しないと思いますか？