自分・女36歳
相手・男35歳
関係・会社の上司(相手)と部下(自分)

・入社して数年経った10年程前に知り合ったが、これまでは何とも思っていなかった。
・今年から同じ部署で働くようになり、気になり出してしまった。
・お互いに独身、フリーである事を認識している。
・他の部署の上司から「お互い独身なんだから良いじゃないか」とくっつけられそうになること有り(今年)。
・自分の仕事ぶりは「凄い」と認めてくれているらしい。

自分的見解
・お互いに連絡先を知っているのに、飲み等に誘われたことが無い(業務連絡は有り)。
・部署内の他の若い女性とは楽しそうに話しているところを見る。
・シャイな人らしいけど、最近フラれた？という噂。
・自分がいる飲み会の席であまり楽しくなさそう。

果てしなく脈無しの状態ですが、進展させる何か良い手だては無いでしょうか？
やっぱり年上の時点でもう無理でしょうか…？