どんな用事かによるけど
例えば私の誕生日に夕食の約束をしてたら、
相手の海外在住の友人が一時帰国するので仲間で集まることになり、
相手に「その日しかだめなんだ、行っていいかな」、
とか聞かれたら、私は「もちろん！楽しんで来てねー」と言う
相手も、私ならそう言ってくれると思ってくれているから、言いやすい

そんな関係、私は好きだけどなーという話でした
逆に私がそんな状況になった場合も相手に言いやすいし