Ruby で作った。
fileutils のDryRun を使ったので、実際には実行されない。
結果を予測して、表示するだけ

require 'fileutils'

# 絶対パスのディレクトリ名の後ろに、* を付けること！
# . で始まる、隠し directory, file を除く

dir_path = "C:/Users/Owner/Documents/*.jpg"
target_dir = File.dirname( dir_path ) # ディレクトリパスだけを取り出す

Dir.glob( dir_path )
.select { |full_path| File.file?( full_path ) } # ファイルのみ
.each.with_index( 1 ) do |full_path, idx| # index は、1 から始まる

dest_path = target_dir + "/new#{ idx }-" + File.basename( full_path )

FileUtils::DryRun.move( full_path, dest_path )
end

出力
mv C:/Users/Owner/Documents/abc.jpg
C:/Users/Owner/Documents/new1-abc.jpg

mv C:/Users/Owner/Documents/xyz.jpg
C:/Users/Owner/Documents/new2-xyz.jpg