出雲市駅から特急やくもに乗って新見駅で下車。その後、姫新線で
津山駅を経由して岡山駅、そこから新幹線で東京駅に行くルートの
切符の買い方で質問です(当日中に移動するとします)。

最安は出雲市→岡山の特急券と、岡山→東京の新幹線の乗継割
を効かせた上で、特急券は新見駅で下車して破棄する買い方だと
思います。
その場合、車内検札で出雲市→岡山の特急券と出雲市→新見→
津山→岡山の乗車券を持っている状態になるので、一言声を掛け
られることが想定されます。
実際、特急券と乗車券は別々に買うことはできますが、上記のよう
な乗り方は規則上でも問題ないのでしょうか。