>>72
まず気になったのは、長野（飯山？）から岐阜はどうやって帰るつもり？
高速バスとかクルマとか言うならともかく、ＪＲを使うのなら経路がぶつかる金山まで通しで買うほうがいい。
>>76で少し問題にされているけれど、長野に行くのならさすがに新宿からでも大宮・北陸新幹線が普通だと思うので、そちらで計算すると
岐阜→大宮→長野が9610円なのに金山まで伸ばしても11340円。長野から金山までの運賃が実質たった1730円ということになる。（金山から岐阜は別途。）

その上で便利な列車のアドバイス。
名古屋→小田原は、ご存知とは思うが２時間に１本ノンストップのひかりがあるので時間が合えば便利。
新宿での乗車は>>79の言う通り規則を厳密に解釈すればＮＧかもしれないが、おそらく新宿の駅員は通してくれるだろうし、
万一ＮＧと言われたら田端（乗車券の経路上にある一番近い駅）までの切符（170円）を買えば文句の付けようがないだろう。
新宿からは湘南新宿ライン（または埼京線）で大宮へ行くのが良い。（上野や東京へ出るより早い）
新幹線は長野までにするのが吉。大宮からの場合長野と飯山で特急料金が異なるのと、飯山に行くなら「はくたか」しか使えないが長野なら「かがやき」も「あさま」も使えるのが理由。
長野から飯山へは別途切符を買って在来線で行けばいい。
帰りは長野から「しなの」に乗ると思うが、飯山で泊まるのでなければ新幹線の切符と一緒に買えば「しなの」の特急料金が乗継割引になる。
飯山で泊まるのなら、帰りの飯山→長野は新幹線自由席にしてその特急券と同時購入で割引にすればいい。