質問失礼します。
傷病手当てと失業保険についてです。
うつ病になり1年になります。

7月末に休職期間満期で退職になります。
1.傷病手当てを延長して1年半まで受給してから失業保険へ加入する

2.退職してすぐにハロワに行き失業保険加入するのか

この2点どちらが良いのか、また他に最善な方法ありましたら教えていただけたら幸いです。

病状としましてはまだ転職は厳しく
自閉症スペクトラムの可能性を疑われて障害手帳2級と3級の間程度と医師から言われ
障害手帳も今月申請をしようかと思っております。