まずきちんとbbgdi++.dllを指定してるかどうか。dll多いからね
あとロードする前に、plugin.rcにパス書いてから、bb再起動後にメニューからロードしてみたら違う…わけないか

Windows2000SP4で正常動作してるDLLバージョンを↓に
gdi++.dll 8.0.2007.927
detoured.dll 2.1.0.207
freetype.dll 2.3.7.0
gdi++は最新パッケージ？でfreetypeはググってトップ周辺の情報から…

うちの環境でもfailed to initializeは起きましたね。dllがbbgdi++のみのとき
↑のファイル群を入れたらちゃんと動作したけど

ちなみにgdi++.iniは無くても動作しますので、一度退避させてロードしてはどうだろうか
iniの書式ミスってるかも。ついでにiniフォルダも必要ないですね。うちには今もないです