>>67
iTunesで何度も同期されるファイルの「更新日」をiTunesで見てみて。
身に覚えがない(項目編集をした記憶がない)最近の日付が入っていませんか？
ちょっと調べたところ、
iTunes11以前で作成したMP3で「グループ」タグを使用していると「更新日」が
頻繁に書き換えられるようです。
私のライブラリには、iTunesの過去さまざまなバージョンで作成したMP3や
Lameで作成したMP3が合わせて7000千曲以上入っていますが、
毎回同期する事象は発生していません。
ちなみに「グループ」タグを使用したことはなく、その項目はすべて空欄になっていました。
もし「グループ」を使用していないのであれば、一旦その項目をタグから削除してみては。