1ライセンス1PCの原則から見れば複数のPCで同時使用できるか尋ねられても、
そりゃライセンス違反でしょ、MSの認証システム上通っちゃうかどうかは
>>964での回答があるのものの、結局は自分で試せば？
としか言いようがないような
個人的にはインストール直後は認証済みでも後日（やっぱり）外れていたことがあったので
認証情報の照合に時間がかかることがあるのではと考えてるけど

無償アップグレード提供が完了したことになってる現在
次々と別のPCでアップグレードする操作ができるかどうかすら
試してみなきゃわからないし

＞海賊版でも無償UPGが出来たって

よくわからんのだが、この記事はどうなんですかね？
「海賊版のWindowsを無償でWindows10にアップグレードする計画をMicrosoftが撤回」
ttps://gigazine.net/news/20150518-windows-10-pirate-upgrade/