マイクロソフトアカウントを利用したライセンス移行は仕様内容が明らかになっていなくて、
上書きアップグレードしたライセンスはライセンスサーバー側としてはアップグレード元のライセンスを細かく判別しないのか？
つまり、SLP、COAキー、DSP、Retail
どれも同様なライセンスがあると言うだけの登録方法なのか？
これは、SLPでマシン移行出来たとの報告はあるようなので、どのライセンスも同様な扱いをしているのかも知れない

問題は、10をクリーンインストールした状態でアップグレード元のプロダクトキーでライセンスを取得した場合かな？

どうやら、普通にそのプロダクトキーを使ってOSのライセンス認証をした場合の
その後のマシン移動に伴う再ライセンス認証の制約と酷似しているようだね
COAキーの場合はマシン移動不可で×　オペレーターに言い訳が出来ない
DSPキーの場合はライセンスのマシン移動は可能だけど、
電話での自動ライセンス認証作業が必要で、弾かれた場合にはオペレーターとの交渉が必要になる
Retailキーの場合には3回程度、再認証でのライセンス移行が許されているとは言っても、
そのライセンスが有効なのは最後にライセンス認証をしたマシンひとつだけ

つまり、Retailライセンス以外のプロダクトキーでは、
マイクロソフトアカウントを利用してもこの場合はマシン移行が出来ないのではないのか？って点です