ネットからDLしたexeファイルを開く時にいちいち確認窓が出るメッセージがうっとうしい　同じexeなのにチェック入れても毎回
ZIP圧縮データを回答するのにウィザードとかステップ数に時間がかかる　ZIPフォルダから外へ出すだけで毎回確認される
ダイアログの、はい、いいえ、キャンセル、の文面が直感的ではない
システム周りへたどり着くのにマイコンピュータからでもスタートメニューからでも行けるわかりづらい迷い要素
OSの入った起動ディスクCD-ROMがなかったり　OSだけ上書きインストールしたりできない（Windows95にあったやつ）

この５つがXPでいらつくところ　Macはそういうのがなかった
Windows10ってどうなんだろうね　UI次第では