ファイルやフォルダの複数をいっぺんにコピーするさい、同じ名前のものがあったら
上書きするか、日付が新しかったら上書きか、ファイルサイズで判断するかなど、できますか
MacOS8や9でできていたことです

または、データのバックアップを手動ではなく半自動で信頼できるツールを実装していますか
X-Finderみたいなファイラは使いにくいし、コマンドラインも勘弁なので

Windows10を利用したことがありません