78 薫風や立ち漕ぎ君と走りける

の「ける」は分かりにくいかと。

91薫風を立ち漕ぐ君に並びけり

の助詞は良いと思います。けりは強い切れ字であるため、自分の強い意思を感じます。
薫風を立ち漕ぐ。君に並びけり。
とも読めてしまう。（どちらにしても良い句だと思いますが）
「おり」は自然に並んだという柔らかな着地になるので、句には「おり」が合っているかなと思います。