>>737です。
あの後うまくいきました！アドバイスありがとうございました！

Windows向けに提供されている最新のインストーラを色々試したのですが、
openssl 1.0.2pだとダメ、1.1.0iだと< nulが効きました。
32bit向け、64bit向けのインストーラのどれでも同じ結果でした。

私の試してたのが1.0.2系だけで、>>734さんは1.1.0hで成功してるので、
1.0.2系だとダメなのかもしれません…。
< nulはきっと汎用的なものなので、そんなわけはないと思いたいのですが…。

長々とありがとうございました、大変助かりました。